HUGH HEFNER: Empresário – US $ 100 milhões
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Hugh Hefner, pai da Playboy Magazine e símbolo de todos que sonham com uma vida de excesso e riqueza, possuía uma fortuna no valor de mais de US $ 200 milhões e mostrava isso com a famosa (ou notória) Mansão Playboy, carros caros e um bando de jovens mulheres que o rodeavam por toda parte. Com o passar dos anos e com a mudança da sociedade, a relevância de suas publicações diminuiu e o mesmo aconteceu com sua situação financeira. Ainda assim, embora sua conta bancária não fosse mais monstruosa e seu imóvel mais famoso já não lhe pertencia, ele ainda tinha cerca de US $ 100 milhões (ou US $ 43 milhões, segundo outros) para deixar em seu testamento quando morreu em 2017.